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Reaktionsfähige heterocyclische Amide der Kohlensäure, IV IR-spektroskopische Untersuchung der Dissoziation heterocyclischer N-Carbonsäureanilide

MPS-Authors
/persons/resource/persons204568

Ottinger,  Walter
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons95446

Staab,  Heinz A.
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Citation

Ottinger, W., & Staab, H. A. (1959). Reaktionsfähige heterocyclische Amide der Kohlensäure, IV IR-spektroskopische Untersuchung der Dissoziation heterocyclischer N-Carbonsäureanilide. Liebigs Annalen der Chemie, 622(1), 23-30. doi:10.1002/jlac.19596220105.


Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-2A8C-E
Abstract
Die Dissoziation von Imidazol-N-carbonsäureanilid (I) und Benzimidazol-N-carbonsäureanilid (III) in Phenylisocyanat und Imidazol bzw. Benzimidazol wurde IR-spektroskopisch bei verschiedenen Temperaturen quantitativ untersucht. Die Bestimmung der integrierten Extinktion der Phenylisocyanat-Bande bei 4.44 μ ergab, daβ in Chloroformlösung bei 20deg; I zu 16.1% und III zu 14.0% dissoziiert ist. Aus der Temperaturabhängigkeit der Gleichgewichtskonstanten wurde die Dissoziationswärme für I zu 14.5 ± 0.5 kcal/Mol und für III zu 13.5 ± 1 kcal/Mol berechnet. Bei Triazol-N-carbonsäureanilid (II) und Benztriazol-N-carbonsäureanilid (IV) läβt sich dagegen in Lösung auch bei höherer Temperatur keine Dissoziation nachweisen. Im Zusammenhang mit diesem Reaktivitätsunterschied werden die IR-Spektren der genannten Verbindungen diskutiert. Die Dissoziationsfähigkeit einiger anderer heterocyclischer N-Carbonsäureanilide wurde IR-spektroskopisch untersucht.