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Aminozucker-Synthesen, XX. Überführung von 2-Amino-2-desoxy-hexosen in 3-Amino-3-desoxy-hexosen und -pentosen

MPS-Authors
/persons/resource/persons196892

Kuhn,  Richard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons205155

Baschang,  Gerhard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

External Resource

http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jlac.19606360117/epdf
(Any fulltext)

https://doi.org/10.1002/jlac.19606360117
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Citation

Kuhn, R., & Baschang, G. (1960). Aminozucker-Synthesen, XX. Überführung von 2-Amino-2-desoxy-hexosen in 3-Amino-3-desoxy-hexosen und -pentosen. Liebigs Annalen der Chemie, 636(1), 164-173. doi:10.1002/jlac.19606360117.


Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-2B39-B
Abstract
N-Acetyl-mannosamin und N-Acetyl-glucosamin werden durch Cyanhydrin-synthese zu den entsprechenden 3-Acetamino-3-desoxy-heptosen aufgebaut, deren Methylpyranoside nur an den C-Atomen 6 und 7 eine Glykolgruppierung aufweisen. Man kann sie deshalb mit 1 Mol NaJO4 und anschließend mit KBH4 zu den Methylpyranosiden von 3-Acetamino-3-desoxy-hexosen abbauen. Auf diesem Wege wurden 3-Amino-3-desoxy-D-galaktose und 3-Amino-3-desoxy-D-gulose (als α〈 1.5 〉-β〈 1.6 〉-Anhydrid) dargestellt. — Unterwirft man die Methylfuranoside der 3-Acetamino-3-desoxy-heptosen dem Abbau mit NaJO4 (2 Mol), so werden die C-Atome 6 und 7 abgespalten. Dieser Weg führt zur 3-Amino-3-desoxy-L-arabinose.