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Journal Article

Aminozucker-Synthesen, XXII. Über D-Threosamin und D-Erythrosamin

MPS-Authors
/persons/resource/persons196892

Kuhn,  Richard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons198522

Fischer,  Hans
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

External Resource

http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jlac.19616410118/epdf
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https://doi.org/10.1002/jlac.19616410118
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Citation

Kuhn, R., & Fischer, H. (1961). Aminozucker-Synthesen, XXII. Über D-Threosamin und D-Erythrosamin. Liebigs Annalen der Chemie, 641(1), 152-160. doi:10.1002/jlac.19616410118.


Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-2B5D-C
Abstract
Über die Benzylaminonitrile I und IX wurden die beiden 2-Desoxy-2-aminotetrosen der D-Reihe, VI und XIV, dargestellt. Die sterische Zuordnung der Epimeren ließ sich durch Umwandlung in die Aminocarbonsäuren V und XIII sichern; der Cu-Komplex von V zeigt (+)-Cotton-Effekt. Threosamin · HCl (VI) und Erythrosamin · HCl (XIV) sowie deren N-Acetyl-Verbindungen können nur Furanose-Formen bilden. Dadurch tritt gegenüber allen bekannten N-Acetylaminozuckern die Farbreaktion mit p-Dimethylamino-benzaldehyd schon in der Kälte ein, und beim Erwärmen mit Pyridin erhält man leicht 3-Acetamino-furan (XVI). D-Threosamin und D-Erythrosamin reduzieren Fehlingsche Lösung und ammoniakalische Silberlösung schon in der Kälte. — Aus N-Acetyl-D-threosamin wurde durch Addition von HCN und anschließende Halbhydrierung 3-Acetamino-3-desoxy-D-xylose erhalten.