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Journal Article

Untersuchungen über Carbene, IV Reaktionen von Carbenen mit Aliphatischen Aminen

MPS-Authors
/persons/resource/persons203848

Franzen,  Volker
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons205164

Kuntze,  Hanspeter
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

Fulltext (public)
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Supplementary Material (public)
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Citation

Franzen, V., & Kuntze, H. (1959). Untersuchungen über Carbene, IV Reaktionen von Carbenen mit Aliphatischen Aminen. Liebigs Annalen der Chemie, 627(1), 15-22. doi:10.1002/jlac.19596270103.


Cite as: http://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-2B96-C
Abstract
Methylen reagiert mit N-Methyl-pyrrolidin ausschließlich an den C—H-Bindungen unter Substitution von H durch CH3; eine Ringerweiterung konnte nicht beobachtet werden. Bei der Umsetzung von Carbäthoxycarben mit Triäthylamin ist die Substitution an den zum Stickstoff α-ständigen C—H-Bindungen gegenüber derjenigen an den β-ständigen C—H-Bindungen wesentlich begünstigt. Diese Selektivität des Carbäthoxycarbens wird durch sein elektrophiles Verhalten gedeutet. Daneben findet in geringem Maße eine β-Eliminierung statt. Beim Benzyldimethylamin läßt sich eine Einschiebung des Carbäthoxycarbens zwischen Benzylrest und Stickstoffatom beobachten.