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要旨

Methylen reagiert mit N-Methyl-pyrrolidin ausschließlich an den C—H-Bindungen unter Substitution von H durch CH3; eine Ringerweiterung konnte nicht beobachtet werden. Bei der Umsetzung von Carbäthoxycarben mit Triäthylamin ist die Substitution an den zum Stickstoff α-ständigen C—H-Bindungen gegenüber derjenigen an den β-ständigen C—H-Bindungen wesentlich begünstigt. Diese Selektivität des Carbäthoxycarbens wird durch sein elektrophiles Verhalten gedeutet. Daneben findet in geringem Maße eine β-Eliminierung statt. Beim Benzyldimethylamin läßt sich eine Einschiebung des Carbäthoxycarbens zwischen Benzylrest und Stickstoffatom beobachten.