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Aminozucker-Synthesen, XV Epimerisierung von N-Benzyl-glucosaminsäurenitril Darstellung von Mannosamin aus Arabinose

MPS-Authors
/persons/resource/persons196892

Kuhn,  Richard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons205160

Jochims,  Johannes
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

Fulltext (public)
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Supplementary Material (public)
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Citation

Kuhn, R., & Jochims, J. (1960). Aminozucker-Synthesen, XV Epimerisierung von N-Benzyl-glucosaminsäurenitril Darstellung von Mannosamin aus Arabinose. Liebigs Annalen der Chemie, 628(1), 172-186. doi:10.1002/jlac.19596280118.


Cite as: http://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-2BD3-2
Abstract
N-Benzyl-d-glucosaminsäurenitril (BGN) und N-Benzyl-d-mannosaminsäure-nitril (BMN) lagern sich in siedendem Methanol ineinander um. Das Gleichgewicht liegt bei 50% BGN + 50% BMN. Die Umlagerungsgeschwindigkeit wird durch Zusatz von Basen nicht erhöht, ist aber von der Natur des angewandten Lösungsmittels sehr stark abhängig. Für die Aktivierungsenergie in Propanol ergab sich A = 24 kcal/Mol. Gemische der beiden Nitrile lassen sich nach dem Prinzip von O. Dimroth praktisch quantitativ in reines BGN verwandeln. Für die Reindarstellung von BMN wird ein Verfahren der fraktionierten Kristallisation, verknüpft mit erneuter Epimerisierung der BGN-haltigen Fraktionen, beschrieben. Die Ausbeute an reinem d-Mannosamin HCl, das man durch katalytische Hydrierung des so gewonnenen BMN leicht erhält, beträgt 40% d. Th. (ber. auf d-Arabinose). Aus l-Arabinose ist l-Mannosamin mit derselben Ausbeute erhältlich. — Der Mechanismus der Epimerisierung wird erörtert und die intermediäre Bildung von Iminoäthern bzw. Iminolactonen wahrscheinlich gemacht.