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Kupplung von Amadori-Verbindungen mit Diazoniumsalzen Darstellung von Lactulose aus Lactose

MPS-Authors
/persons/resource/persons196892

Kuhn,  Richard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons199788

Krüger,  Gerd
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons205145

Seelinger,  Annemarie
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

Fulltext (public)
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Supplementary Material (public)
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Citation

Kuhn, R., Krüger, G., & Seelinger, A. (1960). Kupplung von Amadori-Verbindungen mit Diazoniumsalzen Darstellung von Lactulose aus Lactose. Liebigs Annalen der Chemie, 628(1), 240-255. doi:10.1002/jlac.19596280123.


Cite as: http://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-2BDB-1
Abstract
1-Dezoxy-1-arylamino-ketosen kuppeln in Pyridin/Methanol mit Diazoniumsalzen zu schwer wasserlöslichen, kristallinen Diazoaminoverbindungen (Triazenen). Die Reaktion ist zur Abscheidung von Amadori-Verbindungen aus Gemischen mit N-Glykosiden und deren Zersetzungsprodukten geeignet. Es werden 14 Triazene von 7 verschiedenen Zuckern beschrieben. Salzsäure in Gegenwart von J-Ionen spaltet die Triazene in Aryljodid und Amadori-Verbindung. Katalytische Hydrierung der letzteren und Desaminierung der gebildeten 1-Desoxy-1-amino-ketosen führt zu den entsprechenden Ketosen. Aus Lactose erhält man auf diesem Wege in einer Gesamtausbeute von 17% d. Th. kristallisierte Lactulose.