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Journal Article

Zum Mechanismus der Hofmann-Eliminierung bei Sulfoniumsalzen, II

MPS-Authors
/persons/resource/persons203848

Franzen,  Volker
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons205286

Schmidt,  Hans-Jürgen
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Citation

Franzen, V., & Schmidt, H.-J. (1961). Zum Mechanismus der Hofmann-Eliminierung bei Sulfoniumsalzen, II. Chemische Berichte, 94(11), 2937-2942. doi:10.1002/cber.19610941116.


Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-39C8-B
Abstract
Die Hofmann-Eliminierung des Cyclooctyl-dimethylsulfoniumjodids mit Trityl-natrium zum cis-Cycloocten ist eine cis-Eliminierung. Mit NaOH reagiert das Sulfoniumsalz zu Methyl-cyclooctylsulfid; Hofmann-Eliminierung findet nur in geringem Maße statt. Auch wenn durch einen Phenylrest die zur Sulfoniumgruppe β-ständigen Wasserstoffatome aktiviert sind, verläuft die Hofmann-Eliminierung mit Tritylnatrium nach dem α′.β-Mechanismus. Dies wurde durch Versuche mit deuteriertem Dimethyl-[2-phenyl-äthyl]-sulfoniumbromid nachgewiesen.