Deutsch
 
Hilfe Datenschutzhinweis Impressum
  DetailsucheBrowse

Datensatz

DATENSATZ AKTIONENEXPORT
Zur Ablage hinzufügen
  Lokale TagsFreigabegeschichteDetailsÜbersicht

Freigegeben
Zeitschriftenartikel

Zum Mechanismus der Hofmann-Eliminierung bei Sulfoniumsalzen, II

MPG-Autoren
/persons/resource/persons203848

Franzen,  Volker
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons205286

Schmidt,  Hans-Jürgen
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

Externe Ressourcen

http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.19610941116/epdf
(beliebiger Volltext)

https://doi.org/10.1002/cber.19610941116
(beliebiger Volltext)

Volltexte (beschränkter Zugriff)
Für Ihren IP-Bereich sind aktuell keine Volltexte freigegeben.
Volltexte (frei zugänglich)
Es sind keine frei zugänglichen Volltexte in PuRe verfügbar
Ergänzendes Material (frei zugänglich)
Es sind keine frei zugänglichen Ergänzenden Materialien verfügbar
Zitation

Franzen, V., & Schmidt, H.-J. (1961). Zum Mechanismus der Hofmann-Eliminierung bei Sulfoniumsalzen, II. Chemische Berichte, 94(11), 2937-2942. doi:10.1002/cber.19610941116.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-39C8-B
Zusammenfassung
Die Hofmann-Eliminierung des Cyclooctyl-dimethylsulfoniumjodids mit Trityl-natrium zum cis-Cycloocten ist eine cis-Eliminierung. Mit NaOH reagiert das Sulfoniumsalz zu Methyl-cyclooctylsulfid; Hofmann-Eliminierung findet nur in geringem Maße statt. Auch wenn durch einen Phenylrest die zur Sulfoniumgruppe β-ständigen Wasserstoffatome aktiviert sind, verläuft die Hofmann-Eliminierung mit Tritylnatrium nach dem α′.β-Mechanismus. Dies wurde durch Versuche mit deuteriertem Dimethyl-[2-phenyl-äthyl]-sulfoniumbromid nachgewiesen.