Über Kumulene, XIII. Amalgamhydrierung von Kumulenen und prototrope Umlagerungen

Kuhn, Richard; Fischer, Herbert

doi:10.1002/cber.19610941136

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Über Kumulene, XIII. Amalgamhydrierung von Kumulenen und prototrope Umlagerungen

MPG-Autoren

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Kuhn, Richard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Fischer, Herbert
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Zitation

Kuhn, R., & Fischer, H. (1961). Über Kumulene, XIII. Amalgamhydrierung von Kumulenen und prototrope Umlagerungen. Chemische Berichte, 94(11), 3060-3071. doi:10.1002/cber.19610941136.

Zitierlink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-3A1F-0

Zusammenfassung

Aluminiumamalgam in wasserhaltigem Tetrahydrofuran überführt Tetraarylkumulene in einheitliche Dihydroprodukte, deren Konstitution ermittelt wird. Anders als bei Polyenen findet dabei im allgemeinen keine α.ω-Hydrierung statt. Die erhaltenen Dihydrokumulene unterliegen bei Einwirkung von Spuren methanolischer Kalilauge prototropen Umlagerungen, wobei die H-Atome an die vorletzten Stellen des ursprünglichen Doppelbindungssystems wandern. Solche Umlagerungen beobachtet man auch bei weiteren Kumulenen mit CH-Gruppen in der Kette, wobei Acetylene entstehen.