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S-Oxyde und S-Dioxyde cyclischer Mercaptole

MPS-Authors
/persons/resource/persons196892

Kuhn,  Richard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons94523

Neugebauer,  Franz A.
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Citation

Kuhn, R., & Neugebauer, F. A. (1961). S-Oxyde und S-Dioxyde cyclischer Mercaptole. Chemische Berichte, 94(10), 2629-2644. doi:10.1002/cber.19610941009.


Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-3A59-E
Abstract
Vom 2.2-Diphenyl-1.3-dithiolan (I) und vom 2.2-Diphenyl-1.3-dithian (VII) wurden alle 12 theoretisch möglichen S-Oxyde S-Dioxyde dargestellt, darunter die Diastereomeren der Bis-S-oxyde. Im Falle der Dithiolan-bis-S-oxyde gelang es, auf Grund des großen Unterschieds der Dipolmomente, der Form A die cis-und der Form B die trans-Stellung der Sulfoxyd-Gruppen zuzuordnen. — Gegenüber Säuren sind 10 dieser 12 Verbindungen stabil. Die sehr leicht eintretende Säurespaltung der beiden Monosulfoxyde wurde chemisch und kinetisch untersucht. Die Sonderstellung der SO-S -Verbindungen wird theoretisch gedeutet und auf einen elektrostatischen bzw. elektromeren Effekt zurückgeführt. — Gegenüber methanolischer Natronlauge zeigen die Dithian- und Dithiolan-Derivate erhebliche Unterschiede und nur wenige von ihnen sind stabil. Die Spaltungsreaktion des 2.2-Diphenyl-1.3-dithiolan-1.1.3.3-tetroxydes konnte aufgeklärt werden.