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Abstract

Vom 2.2-Diphenyl-1.3-dithiolan (I) und vom 2.2-Diphenyl-1.3-dithian (VII) wurden alle 12 theoretisch möglichen S-Oxyde S-Dioxyde dargestellt, darunter die Diastereomeren der Bis-S-oxyde. Im Falle der Dithiolan-bis-S-oxyde gelang es, auf Grund des großen Unterschieds der Dipolmomente, der Form A die cis-und der Form B die trans-Stellung der Sulfoxyd-Gruppen zuzuordnen. — Gegenüber Säuren sind 10 dieser 12 Verbindungen stabil. Die sehr leicht eintretende Säurespaltung der beiden Monosulfoxyde wurde chemisch und kinetisch untersucht. Die Sonderstellung der SO-S -Verbindungen wird theoretisch gedeutet und auf einen elektrostatischen bzw. elektromeren Effekt zurückgeführt. — Gegenüber methanolischer Natronlauge zeigen die Dithian- und Dithiolan-Derivate erhebliche Unterschiede und nur wenige von ihnen sind stabil. Die Spaltungsreaktion des 2.2-Diphenyl-1.3-dithiolan-1.1.3.3-tetroxydes konnte aufgeklärt werden.