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Monoketale von 1.2-Diketonen. Ein Beitrag zur Theorie der Benzilsäure-Umlagerung

MPS-Authors
/persons/resource/persons196892

Kuhn,  Richard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons197061

Trischmann,  Heinrich
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Citation

Kuhn, R., & Trischmann, H. (1961). Monoketale von 1.2-Diketonen. Ein Beitrag zur Theorie der Benzilsäure-Umlagerung. Chemische Berichte, 94(8), 2258-2263. doi:10.1002/cber.19610940849.


Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-3A5E-4
Abstract
Benzil und Phenanthrenchinon werden durch Methyljodid in Dimethylformamid unter Zusatz von Silberoxyd bzw. Bariumoxyd in die Monoketale [BOND]CO[BOND]C(OCH3)2[BOND]verwandelt. Monoketone wie Benzophenon und Fluorenon bleiben unter denselben Bedingungen unverändert. Aus 1.2.3-Triketonen wie Ninhydrin erhält man die Monoketale. Indigo, der als nicht methylierbar galt, liefert glatt N.N′-Dimethyl-indigo. — Das aus Benzil durch Addition von OH⊖ an eine Ketogruppe entstehende Anion VI wird unter den Bedingungen der Methylierung als Dimethylketal I abgefangen.