Umsetzung von Sulfonium-Yliden mit polaren Doppelbindungen

Franzen, Volker

doi:10.1002/cber.19630960722

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Umsetzung von Sulfonium-Yliden mit polaren Doppelbindungen

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Franzen, Volker
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Franzen, V. (1963). Umsetzung von Sulfonium-Yliden mit polaren Doppelbindungen. Chemische Berichte, 96(7), 1881-1890. doi:10.1002/cber.19630960722.

Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-3AA8-B

Abstract

Dimethyl-phenyl- und Trimethyl-sulfoniumsalze setzen sich in wasserfreiem Dimethylsulfoxyd in Gegenwart starker Basen zu Äthylen und Thioäther um Die Äthylenbildung erfolgt über ein intermediär auftretendes Ylid. Dieses kann mit Carbonylverbindungen zu endständigen Epoxyden, mit polaren Kohlenstoffdoppelbindungen zu Cyclopropanderivaten und mit einigen Schiffschen Basen zu Aziridinen reagieren. Die Ausbeuten dieser Methylenierungsreaktionen sind in allen Fällen recht gut.