Zur Kinetik der Mutarotation optisch aktiver α- Aminonitrile

Jochims, Johannes

doi:10.1002/cber.19630960411

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Zur Kinetik der Mutarotation optisch aktiver α- Aminonitrile

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Jochims, Johannes
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Jochims, J. (1963). Zur Kinetik der Mutarotation optisch aktiver α- Aminonitrile. Chemische Berichte, 96(4), 990-998. doi:10.1002/cber.19630960411.

Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-3AAF-E

Abstract

Die aus α-Naphthaldehyd bzw. 2-Acetyl-naphthalin mit (−)-α-Phenyl-äthylamin + HCN dargestellten diastereomeren α-Aminonitrile lassen sich durch fraktionierte Kristallisation trennen. Die reversible Spaltung dieser Verbindungen in HCN + Schiffsche Base wird UV-spektrometrisch bewiesen und die Gleichheit der RG-Konstanten und Aktivierungsenergien dieser Spaltung mit den entsprechenden polarimetrisch ermittelten Größen der Mutarotation gezeigt. Diese und weitere Beobachtungen wie Lösungsmittelabhängigkeit bestätigen den früher vorgeschlagenen Mechanismus der Epimerisierung von α-Aminonitrilen. Eine einfache Synthese von Acetonanil wird beschrieben.