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Journal Article

Über die Epimerisierung N-substituierter 2-Amino-2-desoxy-hexonsäurenitrile

MPS-Authors
/persons/resource/persons196892

Kuhn,  Richard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons205160

Jochims,  Johannes
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

External Resource

http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.19630960410/epdf
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https://doi.org/10.1002/cber.19630960410
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Citation

Kuhn, R., & Jochims, J. (1963). Über die Epimerisierung N-substituierter 2-Amino-2-desoxy-hexonsäurenitrile. Chemische Berichte, 96(4), 983-989. doi:10.1002/cber.19630960410.


Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-3ABF-A
Abstract
Die Epimerisierung von N-substituierten 2-Amino-2-desoxy-hexonsäurenitrilen beim Erwärmen in Alkoholen verläuft nicht über die Zwischenstufe eines Iminolactons, sondern beruht auf reversibler Abspaltung von HCN, wobei eine Schiffsche Base (Pentosimin) als Zwischenprodukt auftritt. Es werden Aminonitrile mit optisch aktivem α-C-Atom aus (+)-Dihydrocitronellal und aus (+)-4.8-Dimethyl-nonanon-(2) mit Aminen + HCN dargestellt. Diese Verbindungen racemisieren leicht in warmen Alkoholen nach dem Schema: (+)-Aminonitril ⇌ Schiffsche Base + HCN ⇌ (−)-Aminonitril.