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Struktur und Synthesen des Bakterienfarbstoffs Indigoidin

MPS-Authors
/persons/resource/persons196892

Kuhn,  Richard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons92122

Bauer,  Helmut
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons205305

Knackmuss,  Hans-Joachim
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Citation

Kuhn, R., Bauer, H., & Knackmuss, H.-J. (1965). Struktur und Synthesen des Bakterienfarbstoffs Indigoidin. Chemische Berichte, 98(7), 2139-2153. doi:10.1002/cber.19650980714.


Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-3B6C-B
Abstract
Die Farbigkeit des Indigoidins (I) wird auf den Chromophor des Indigos zurückgeführt. NMR-spektroskopische Untersuchungen an Derivaten erhärten die angegebene symmetrische Struktur. Das durch hydrolytischen Austausch von zwei NH2- gegen zwei OH-Gruppen erhaltene Derivat III läßt sich in den Bakterienfarbstoff zurückverwandeln. Weitere Synthesen des Indigoidins gelangen ausgehend von Citrazinsäure, von 5-Amino-pyridon-(2) sowie von Bipyridyl-(3.3′), wodurch die Verknüpfung von zwei Pyridin-Ringsystemen in 3.3′-Stellung bewiesen wird. Aus 15.5 g Citrazinsäure, die aus Citronensäure und Ammoniak leicht zugänglich ist, sind 8.3 g (66%) synthetisches Indigoidin erhältlich. Für die Gewinnung dieser Farbstoffmenge aus Kulturen von Pseudomonas indigofera wäre das Anlegen und Aufarbeiten von ca. 10000 Petri-Schalen erforderlich gewesen.