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Vom Adenosin abgeleitete Thioäther und S-Oxide

MPS-Authors
/persons/resource/persons196892

Kuhn,  Richard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons93581

Jahn,  Werner
Emeritus Group Biophysics, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Citation

Kuhn, R., & Jahn, W. (1965). Vom Adenosin abgeleitete Thioäther und S-Oxide. Chemische Berichte, 98(6), 1699-1704. doi:10.1002/cber.19650980603.


Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-3B78-F
Abstract
Aus Methyl-[adenosyl-(5′)]-sulfid wurden mit H2O2 oder mit Br2 zwei diastereomere S-Oxide erhalten, ein rechts- und ein linksdrehendes. Die linksdrehende Form zeigt an der Ratte blutdrucksenkende Wirkung. Die Umsetzung von 5′-Tosyl-2′.3′-isopropyliden-adenosin mit verschiedenen Mercaptiden in flüssigem Ammoniak und anschließende Abspaltung von Aceton mit Säure lieferte Thioäther vom Typ [Adenosyl-(5′)]-S[BOND]R (R = Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, tert.-Butyl, Allyl, Phenyl, Pyridyl-(2), Benzyl), die keine vergleichbare pharmakologische Wirkung zeigen.