Synthese anomerer Sialinsäure-methylketoside

Kuhn, Richard; Lutz, Peter; MacDonald, Donald

doi:10.1002/cber.19660990235

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Synthese anomerer Sialinsäure-methylketoside

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Kuhn, Richard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Lutz, Peter
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Citation

Kuhn, R., Lutz, P., & MacDonald, D. (1966). Synthese anomerer Sialinsäure-methylketoside. Chemische Berichte, 99(2), 611-617. doi:10.1002/cber.19660990235.

Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-3B91-6

Abstract

Über die Acetochlor-Verbindung des Lactaminsäure-methylesters wurde nach Koenigs-Knorr ein Methylketosid-methylester von [α]math image: −6° erhalten, der von Neuraminidase quantitativ gespalten wird. Der aus Lactaminsäure mit H⊕ und Methanol dargestellte anomere Methylketosid-methylester von [α]D20: −46° wird von dem Enzym nicht angegriffen. Bei den durch Verseifung der CO2CH3-Gruppen erhaltenen anomeren Methoxycarbonsäuren besteht derselbe Unterschied.