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Journal Article

Über hochacide Kohlenwasserstoffe

MPS-Authors
/persons/resource/persons196892

Kuhn,  Richard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons205113

Fischer,  Herbert
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons94523

Neugebauer,  Franz A.
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons198522

Fischer,  Hans
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

External Resource

http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jlac.19626540109/epdf
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https://doi.org/10.1002/jlac.19626540109
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Citation

Kuhn, R., Fischer, H., Neugebauer, F. A., & Fischer, H. (1962). Über hochacide Kohlenwasserstoffe. Liebigs Annalen der Chemie, 654(1), 64-81. doi:10.1002/jlac.19626540109.


Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-3C62-8
Abstract
Die CH-Acidität von 1.1.3.3-Tetraphenyl-propen und von 1.1.5.5-Tetraphenyl-pentadien nimmt um viele Zehnerpotenzen zu, wenn mindestens 2 der Phenylreste zu einem Biphenylenrest eingeebnet werden. Derartige Kohlenwasserstoffe geben in geeigneten Lösungsmitteln bereits mit 0.1 n wäßrigen Laugen tieffarbige Salze, die bei Ausschluß von Luft beständig sind. Die durch Entladung der roten bzw. blauen Anionen mit K3Fe(CN)6 resultierenden paramagnetischen Radikale sind gelb und fallen durch ihre geringe Reaktionsgeschwindigkeit mit O2 auf. Im Falle des 1.1.5.5-Bis-biphenylen-pentadiens-(1.4) liefert das mesomere Anion mit Methyljodid zwei verschiedene Methylderivate. — Es wird eine qualitative theoretische Deutung für den Einfluß der Biphenylenbindungen auf die Säuredissoziationskonstanten vorgeschlagen.