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Aminozucker-Synthesen, XXVI. Synthese neuer 3-Acetamino-heptosen. Ein Beitrag zur Stereospezifität der Darstellung von 3-Amino-zuckern mit Nitromethan

MPG-Autoren
/persons/resource/persons205155

Baschang,  Gerhard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jlac.19636630123/epdf
(beliebiger Volltext)

https://doi.org/10.1002/jlac.19636630123
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Zitation

Baschang, G. (1963). Aminozucker-Synthesen, XXVI. Synthese neuer 3-Acetamino-heptosen. Ein Beitrag zur Stereospezifität der Darstellung von 3-Amino-zuckern mit Nitromethan. Liebigs Annalen der Chemie, 663(1), 167-173. doi:10.1002/jlac.19636630123.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-3C66-F
Zusammenfassung
Aus α-Methyl-4.6-äthyliden-D-glucosid erhält man mit NaJO4 den Dialdehyd III, der mit Nitromethan zum 3-Nitro-heptosid V kondensiert wurde. Katalytische Reduktion mit Pt und anschließende N-Acetylierung führten zum kristallisierten Hydrat einer 3-Acetamino-heptose. Nach Vergleich mit bekannten 3-Acetamino-heptosen und nach den Ergebnissen des Abbaus mit Perjodat wird ihr die Konfiguration der 3-Acetamino-3-desoxy-D-altro-D-manno-heptose (VII) zugeschrieben. — Aus 3-Acetamino-3-desoxy-D-manno-D-gala-heptose gewann man durch Epimerisierung mit Ba(OH)2 die 3-Acetamino-3-desoxy-D-manno-D-taloheptose (II). — Gründe für die Stereospezifität der Reaktion von Nitromethan mit optisch-aktiven Dialdehyden werden diskutiert.