Untersuchungen über Pyrimidine, II. Darstellung und Eigenschaften von 
2.6-Dichlor-5-chlormethyl-pyrimidin

Brossmer, Reinhard; Röhm, Erich

doi:10.1002/jlac.19666920116

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学術論文

Untersuchungen über Pyrimidine, II. Darstellung und Eigenschaften von 2.6-Dichlor-5-chlormethyl-pyrimidin

MPS-Authors

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Brossmer, Reinhard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Röhm, Erich
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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引用

Brossmer, R., & Röhm, E. (1966). Untersuchungen über Pyrimidine, II. Darstellung und Eigenschaften von 2.6-Dichlor-5-chlormethyl-pyrimidin. Liebigs Annalen der Chemie, 692(1), 119-133. doi:10.1002/jlac.19666920116.

引用: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-3C92-9

要旨

Aus 5-Hydroxymethyl-uracil (1) entsteht bei der Chlorierung mit einer Mischung von Phosphoroxidchlorid und Phosphorpentachlorid in guter Ausbeute 2.6-Dichlor-5-chlormethyl-pyrimidin (2). Dieses reagiert mit den verschiedensten Verbindungen, die nucleophile Gruppen enthalten. Die drei Chlor-Atome besitzen eine deutlich abgestufte Reaktionsfähigkeit: Cl-aliphatisch (allylständig) > Cl an C-6 > Cl an C-2. So lassen sich gezielt mono-, di- und trisubstituierte Derivate, z. B. Alkyläther, Phenoläther, Thioäther, Amine und Azide darstellen. Einige dieser Verbindungen besitzen beträchtliche bakteriostatische und fungistatische Wirksamkeit. Die Glykolyse von Tumorzellen wird gehemmt, die Transplantierbarkeit gewisser Tumorarten aufgehoben.