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Journal Article

Aminoalkylierung von Formazanen und Ringerweiterung von Tetrazoliumsalzen zu Verdazylen

MPS-Authors
/persons/resource/persons196892

Kuhn,  Richard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons94523

Neugebauer,  Franz A.
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

Fulltext (public)
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Supplementary Material (public)
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Citation

Kuhn, R., & Neugebauer, F. A. (1966). Aminoalkylierung von Formazanen und Ringerweiterung von Tetrazoliumsalzen zu Verdazylen. Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly, 97(3), 846-852. doi: 10.1007/BF00932757.


Cite as: http://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-43C4-6
Abstract
Formazane reagieren mit Formaldehyd und sekundären Aminen zu Verdazylen, die in 6-Stellung den N-haltigen Substituenten tragen. Diese Substituenten wirken, wie auch -C≡CH und Phenyl in 6-Stellung, hypsochrom. Die unter Verwendung sekundärer Amine erhaltenen Verdazyle werden durch Säure nicht in stabile violette Kationen verwandelt, sondern unter Entfärbung zerstört. Aus Triphenyltetrazoliumchlorid wurden mit CH2N2-Lösungen von 1,3,5-Triphenyl-verdazyl erhalten.
Formazans react with formaldehyde and secondary amines to give verdazyls, having the N-containing substituent in position 6. These substituents cause hypsochromic shift, as do -C≡CH and phenyl in position 6. The verdazyls obtained through reaction with secondary amines are not discharged to stable violet cations with acid but are decolourized and simultaneously destroyed. Triphenyltetrazolium chloride reacts with CH2N2 to yield solutions of 1.3.5-triphenylverdazyl.