Protonenresonanz-Spektren und Konformationsbestimmung einiger natürlicher 
Gerbstoffe

Jochims, Johannes; Taigel, Gisela; Schmidt, Otto Th.

doi:10.1002/jlac.19687170118

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Protonenresonanz-Spektren und Konformationsbestimmung einiger natürlicher Gerbstoffe

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Jochims, Johannes
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Taigel, Gisela
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Schmidt, Otto Th.
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Jochims, J., Taigel, G., & Schmidt, O. T. (1968). Protonenresonanz-Spektren und Konformationsbestimmung einiger natürlicher Gerbstoffe. Liebigs Annalen der Chemie, 717(1): 185, pp. 169-185. doi:10.1002/jlac.19687170118.

Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-56CD-A

Abstract

Protonenresonanz-Messungen unter intensiver Verwendung der Spin-Entkopplungstechnik und der Lösungsmittelabhängigkeit der chemischen Verschiebungen bestätigen und ergänzen die chemisch bewiesenen Konstitutionen und Konfigurationen der Gerbstoffe 1-12. Es sind substituierte Glucopyranosen, deren Konfiguration und Konformation aus der Größe vicinaler und weiterreichender Kopplungskonstanten ermittelt wird. Während bei den Verbindungen 1, 2, 3, 6 und 12 die Glucopyranose in der für diesen Zucker energetisch günstigsten Cl-Sesselkonformation vorliegt, nimmt 7 die inverse Sesselform 1C ein. Die Verbindungen 4, 5, 8-11 haben verschiedene flexible Konformationen (Tab. 4). Der Zusammenhang zwischen Substitution und Konformation der Glucopyranosen wird diskutiert.