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Synthese des 3-Carbamoyl-pyridon-(6)-adenin-dinucleotids (6-Pyridon von NAD)

MPS-Authors
/persons/resource/persons205912

Orth,  Dieter
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons197838

Wieland,  Theodor
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

External Resource

http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.19691020125/epdf
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https://doi.org/10.1002/cber.19691020125
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Citation

Orth, D., & Wieland, T. (1969). Synthese des 3-Carbamoyl-pyridon-(6)-adenin-dinucleotids (6-Pyridon von NAD). Chemische Berichte, 102(1), 196-204. doi:10.1002/cber.19691020125.


Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-5921-1
Abstract
Das Dinucleotid 9 wurde aus dem Nucleotid 8 und einem Guanidinium-Salz des Adenosin-5′-phosphorsäure-amids zusammengesetzt. 8 erhielt man aus dem Silbersalz des 3-Carbamoyl-pyridons-(6) (1) und 2.3.5-Tri-O-benzoyl-D-ribofuranosylchlorid über die O-Verbindung (2), die zum N-Ribosid (3) umgelagert und nach Entbenzoylierung und Acetonierung in 2′.3′-Stellung des Ribosids 4a mit Cyanäthylphosphat und Dicyclohexylcarbodiimid in 5′-Stellung zum Nucleotid 8 phosphoryliert wurde. Die β-Verknüpfung in 4a (und damit in 9) wurde u. a. durch Korrelation mit dem analogen Glucosid 4b so gut wie sichergestellt.