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Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XXXVII. Die absoluten Konfigurationen der in den Phytotoxinen enthaltenen γ-Hydroxyaminosäuren und der γ-Hydroxynorvaline

MPS-Authors
/persons/resource/persons197838

Wieland,  Theodor
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons205962

Pfaender,  Peter
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

Fulltext (public)
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Citation

Wieland, T., Hasan, M., & Pfaender, P. (1968). Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XXXVII. Die absoluten Konfigurationen der in den Phytotoxinen enthaltenen γ-Hydroxyaminosäuren und der γ-Hydroxynorvaline. Liebigs Annalen der Chemie, 717(1), 205-214. doi:10.1002/jlac.19687170122.


Cite as: http://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-5AE5-1
Abstract
Durch Analyse der NMR-Spektren von teils aus den Phytotoxinen isolierten, teils synthetisch erhaltenen α-Amino-γ-lactonhydrochloriden ließen sich die absoluten Konfigurationen bestimmen. Der im Phalloidin vorkommende Baustein ist (2S,4R)-4.5-Dihydroxy-leucin (Lacton 3), der des γ-Amanitins (2S,4R)-4-Hydroxy-isoleucin (Lacton 6), der des α-Amanitins (2S,4S)-4.5-Dihydroxy-isoleucin (Lacton 8). Von den beiden diastereomeren Lactonen des γ-Hydroxynorvalins, die sich dünnschichtchromatographisch trennen lassen, leitet sich das langsamer wandernde 9 vom (2S,4R)-4-Hydroxy-norvalin (oder vom Antipoden) ab. Die aus Lathyrus odoratus von L. Fowden isolierte Aminosäure (S. 210) hat die (2S,4S)-Konfiguration. - Die in saurer wäßr. Lösung vorliegenden Gleichgewichte von Lacton und offener Säure wurden für einige γ-Hydroxyaminosäuren NMR-spektroskopisch ermittelt (Tab. 1, S. 212).