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Abstract

cis-2-Methyl-5-oxy-substituierte Cyclopentane zeigen im Gegensatz zu den trans-Verbindungen 5J-Kopplungen von 0.35–0.40 Hz zwischen den Methylprotonen und dem Proton an C-5. Beispiele sind die Isopropylidenzucker1–18, die 1.3-Dioxolane 20 und 21, das Orthoacetat 22 und die Furanosen 23–25. Die analogen Sechsringverbindungen 26–28 zeigen keine entsprechende 5J-Kopplung. Die Kopplung scheint vor allem vom Abstand der Sauerstoff-Funktion an C-5 zur 2-Methylgruppe abzuhängen. Die 5J-Kopplung ist positiv. Auch die 4J-Kopplung von 0.7 Hz zwischen den geminalen Methylgruppen den Acetonacetale 1–18 und 32 ist positiv. Alle Spektren zeigen bei 80° bessere Auflösung als bei 23°. Anwendungen zur Bestimmung der anomeren Konfiguration von Furanosen und zur Konfigurationsanalyse von Zuckern wie 33 und 34 werden besprochen.