English
 
Help Privacy Policy Disclaimer
  Advanced SearchBrowse

Item

ITEM ACTIONSEXPORT

Released

Journal Article

Stereospezifische Fernkopplungen über fünf δ-Bindungen in H3C -C -0 -C -H-Fragmenten

MPS-Authors
/persons/resource/persons205160

Jochims,  Johannes
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons205642

Taigel,  Gisela
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

Fulltext (public)
There are no public fulltexts stored in PuRe
Supplementary Material (public)
There is no public supplementary material available
Citation

Jochims, J., & Taigel, G. (1970). Stereospezifische Fernkopplungen über fünf δ-Bindungen in H3C -C -0 -C -H-Fragmenten. Chemische Berichte, 103(2), 448-462. doi:10.1002/cber.19701030215.


Cite as: http://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-61FE-7
Abstract
cis-2-Methyl-5-oxy-substituierte Cyclopentane zeigen im Gegensatz zu den trans-Verbindungen 5J-Kopplungen von 0.35–0.40 Hz zwischen den Methylprotonen und dem Proton an C-5. Beispiele sind die Isopropylidenzucker1–18, die 1.3-Dioxolane 20 und 21, das Orthoacetat 22 und die Furanosen 23–25. Die analogen Sechsringverbindungen 26–28 zeigen keine entsprechende 5J-Kopplung. Die Kopplung scheint vor allem vom Abstand der Sauerstoff-Funktion an C-5 zur 2-Methylgruppe abzuhängen. Die 5J-Kopplung ist positiv. Auch die 4J-Kopplung von 0.7 Hz zwischen den geminalen Methylgruppen den Acetonacetale 1–18 und 32 ist positiv. Alle Spektren zeigen bei 80° bessere Auflösung als bei 23°. Anwendungen zur Bestimmung der anomeren Konfiguration von Furanosen und zur Konfigurationsanalyse von Zuckern wie 33 und 34 werden besprochen.