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Zeitschriftenartikel

Über Bildung und Reaktionen von 5-Desoxy-4-hexenofuranos-3-ulosen, einer neuen Klasse α.β-ungesättigter Monosaccharid-Ketone

MPG-Autoren
/persons/resource/persons205160

Jochims,  Johannes
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

Externe Ressourcen

http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.19691021228/epdf
(beliebiger Volltext)

https://doi.org/10.1002/cber.19691021228
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Zitation

Meyer zu Reckendorf, W., & Jochims, J. (1969). Über Bildung und Reaktionen von 5-Desoxy-4-hexenofuranos-3-ulosen, einer neuen Klasse α.β-ungesättigter Monosaccharid-Ketone. Chemische Berichte, 102(12), 4199-4206. doi:10.1002/cber.19691021228.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-6204-F
Zusammenfassung
Bei der Reduktion des Enolacetats 2 mit NaBH4 entsteht neben der 1.2;5.6-Di-O-isopropyliden-α-D-gulofuranose (3) das cis-trans-Gemisch der 4-Hexenofuranosen 4. Das als Zwischenprodukt angenommene α.β-ungesättigte Keton 6 bildet sich aus 2 bei der Umsetzung mit schwachem Alkali. Daneben entsteht das Dimerisierungsprodukt 7. Das sich von der 2-Amino-2-desoxy-D-glucose ableitende Enolacetat 13 erleidet mit NaBH4 eine gleichartige Eliminierung zum Olefin 14.