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Alkylsubstituierte 3-Hydroxy-pyrrole und deren farbige Oxydationsprodukte

MPS-Authors
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Bauer,  Helmut
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Citation

Bauer, H. (1970). Alkylsubstituierte 3-Hydroxy-pyrrole und deren farbige Oxydationsprodukte. Liebigs Annalen der Chemie, 736(1), 1-15. doi:10.1002/jlac.19707360102.


Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-76C6-5
Abstract
3-Methoxy-x.5-dimethyl-pyrrol (6), 3-Methoxy-4-methyl-pyrrol (10), 3-Benzyloxy-4.5-di-methyl-pyrrol (14) und 4-Oxo-2.3-dimethyl-δ2-pyrrolin (21) werden durch Decarboxylierung der entsprechenden Pyrrol-carbonsäuren-(2) dargestellt. 6 liefert bei der Oxydation den Prodigiosin-ähnlichen dreikernigen Farbstoff 3′.4-Dimethoxy-3.4′.5′-trimethyl-5-[3′-methoxy-4”.5“-dimethyl-pyrrolyl-(2“)]-dipyrromethen (18), 21 entsprechend den indigoiden Farbstoff 4.4′-Dioxo-2.2′2.3.3′-tetramethyl-5.5′-bipyrrolinyliden (24; Tetramethyl-pyrrol-indigo). 10 cyclisiert mit Formaldehyd zum 1.3.5.7-Tetramethoxy-2.4.6.8-tetramethyl-pyrrol-indigo). 10 cyclisiert mit Formaldehyd zum 1.3.5.7-Tetramethoxy-2.4.6.8-tetramethyl-porphyrin (19).