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Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XL. Oxydation und Reduktion an der γ.δ-Dihydroxy-isoleucin-Seitenkette des O-Methyl-α-amanitins. Methyl-aldoamanitin, ein ungiftiges Abbauprodukt

MPS-Authors
/persons/resource/persons197838

Wieland,  Theodor
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons206246

Fahrmeir,  Adolf
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jlac.19707360110/epdf
(Any fulltext)

https://doi.org/10.1002/jlac.19707360110
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Citation

Wieland, T., & Fahrmeir, A. (1970). Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XL. Oxydation und Reduktion an der γ.δ-Dihydroxy-isoleucin-Seitenkette des O-Methyl-α-amanitins. Methyl-aldoamanitin, ein ungiftiges Abbauprodukt. Liebigs Annalen der Chemie, 736(1), 95-99. doi:10.1002/jlac.19707360110.


Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-7747-C
Abstract
Die γ.δ-Dihydroxy-isoleucin-Seitenkette des O-Methyl-α-amanitins (1b) läβt sich durch kurze Perjodatoxydation zum Aldehyd 2 mit einem C-Atom weniger abbauen; O-Methyl-aldoamanitin (2) ist ungiftig. Durch Reduktion mit NaBH4 wird eine γ-ständige OH-Gruppe gebildet, so daβ das neue O-Methyl-desmethyl-γ-amanitin (3) wieder giftig ist. – Aus dem δ-Tosylat 8 von 1b erhält man über ein Epoxid durch NaBH4-Hydrierung O-Methyl-γ-amanitin (1d).