Optimierung der Synthese von Indolyl-(2)-thioäthern aus Derivaten des 
Tryptophans und des Cysteins

Wieland, Theodor; Jochum, Christian; Faulstich, Heinz

doi:10.1002/jlac.19697270117

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Optimierung der Synthese von Indolyl-(2)-thioäthern aus Derivaten des Tryptophans und des Cysteins

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Wieland, Theodor
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Jochum, Christian
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Faulstich, Heinz
Department of Molecular Cell Research, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Citation

Wieland, T., Jochum, C., & Faulstich, H. (1969). Optimierung der Synthese von Indolyl-(2)-thioäthern aus Derivaten des Tryptophans und des Cysteins. Liebigs Annalen der Chemie, 727(1), 138-142. doi:10.1002/jlac.19697270117.

Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-7755-C

Abstract

Die Verknüpfung des Cystein-Schwefels mit der 2-Stellung des Tryptophan-indols zum Thioäther Tryptathionin (4), dem Chromophor der Phallotoxine, wird zu einer reproduzierbaren, ertragreichen Reaktion, wenn man ohne äußere Kühlung die Bildung des S-Chlorids aus dem Cystein-Derivat mit N-Chlor-succinimid in Eisessig unter kolorimetrischer Kontrolle vornimmt und zum Zeitpunkt der maximalen Extinktion das Tryptophan-Derivat zusetzt (Tab. 1).