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Kondensations- und Oxydationsprodukte von 4-Oxo-Δ2-pyrrolinen

MPS-Authors
/persons/resource/persons92122

Bauer,  Helmut
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Citation

Bauer, H. (1971). Kondensations- und Oxydationsprodukte von 4-Oxo-Δ2-pyrrolinen. Chemische Berichte, 104(1), 259-264. doi:10.1002/cber.19711040130.


Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-7CC2-1
Abstract
4-Oxo-2.3-dimethyl-Δ2-pyrrolin (1) wird mit p-Nitro- und p-Dimethylamino-benzaldehyd, Glyoxal, Benzoldiazoniumchlorid und salpetriger Säure zu 3-5, 7 und 10 kondensiert. Nach den IR-Spektren liegen diese Verbindungen vorwiegend als Zwitterionen vor. Bei der Nitrosierung von 1 erhält man neben 10 auch das Nitrosamin 9. Mit überschüssigem K3[Fe(CN)6] wird 1 zum 4-Hydroxy-5-oxo-3-methyl-2-methylen-Δ3-pyrrolin (12) oxydiert. Oxydations-produkte mehrfach substituierter 4-Oxo-Δ2-pyrroline werden beschrieben.