Synthese des Norphalloins und eines Monocyclus mit 18gliedrigem Ring

Fahrenholz, F.; Faulstich, Heinz; Wieland, Theodor

doi:10.1002/jlac.19717430110

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Synthese des Norphalloins und eines Monocyclus mit 18gliedrigem Ring

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Fahrenholz, F.
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Faulstich, Heinz
Department of Molecular Cell Research, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Wieland, Theodor
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Fahrenholz, F., Faulstich, H., & Wieland, T. (1971). Synthese des Norphalloins und eines Monocyclus mit 18gliedrigem Ring. Liebigs Annalen der Chemie, 743(1), 83-94. doi:10.1002/jlac.19717430110.

Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-7D9D-F

Abstract

Durch Reaktion des Cystein-haltigen Boc-tripeptids 3 als S-Chlorid mit dem Tryptophan-haltigen Tetrapeptidester 2 wird der Heptapeptid-thioäther 4 erhalten. Cyclisierung an den ungeschützten Enden mittels der Anhydrid-Methode – die hier bisher optimal scheint – ergibt den Monocyclus 5 nur in 5 proz. Ausbeute. Nach Hydrolyse des Esters und Boc-Abspaltung gelingt der zum Norphalloin (1) führende Ringschluß mit der gleichen Methode zu > 25% d. Th. (Schema 1, S. 85). – Wenn bei der chromatographischen Reinigung des Thioäthers 4 Ammoniumhydrogencarbonat anstelle von Triäthylamin/Essigsäure verwendet wird, entsteht aus dem gemischten Anhydrid und noch vorhandenem Ammoniak bevorzugt das Säureamid, das nach Weiterreaktion mit überschüssigem Chlorameisensäureisobutylester als Urethan 9 gefaßt wird. Daraus erhält man über 10 und 11 (Schema 2, S. 87) unter Ringschluß das monocyclische Peptid 12, eine untoxische Seco-18-Verbindung.