Deutsch
 
Hilfe Datenschutzhinweis Impressum
  DetailsucheBrowse

Datensatz

DATENSATZ AKTIONENEXPORT
Zur Ablage hinzufügen
  Lokale TagsFreigabegeschichteDetailsÜbersicht

Freigegeben
Zeitschriftenartikel

Synthese von Peptiden des γ-Hydroxy-leucins

MPG-Autoren
/persons/resource/persons92864

Faulstich,  Heinz
Department of Molecular Cell Research, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons197061

Trischmann,  Heinrich
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

Externe Ressourcen

http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jlac.19707410107/epdf
(beliebiger Volltext)

https://doi.org/10.1002/jlac.19707410107
(beliebiger Volltext)

Volltexte (beschränkter Zugriff)
Für Ihren IP-Bereich sind aktuell keine Volltexte freigegeben.
Volltexte (frei zugänglich)
Es sind keine frei zugänglichen Volltexte in PuRe verfügbar
Ergänzendes Material (frei zugänglich)
Es sind keine frei zugänglichen Ergänzenden Materialien verfügbar
Zitation

Faulstich, H., & Trischmann, H. (1970). Synthese von Peptiden des γ-Hydroxy-leucins. Liebigs Annalen der Chemie, 741(1), 55-63. doi:10.1002/jlac.19707410107.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-7DA2-1
Zusammenfassung
Dia Synthese von L-Tryptophyl-L-γ-hydroxyleucyl-L-alanyl-D-threonin-methylester (6), einer Teilsequenz des Knollenblätterpilzgiftes Phalloin, welche wegen der anchimer erleichterten Peptid-Spaltung durch die γ-Hydroxyl-Gruppe mit besonderen Schwierigkeiten verbunden ist, gelingt wie folgt: Aus Z-DL-γHydroxy-leucinlation wird mit L-Alanin-Na in der Imidazol-Schmelze Z-DL-γ-Hydroxyleucyl-L-alanin (4a) erhalten, das wegen seiner raschen Autolyse sofort mit Diazomethan zum beständigeren 4b verestert werden muß. Nach katalytischer hydrogenolytischer Z-Abspaltung wird der Ester 4c mit Z-L-Tryptophan zum Gemisch diastereomerer Tripeptidester 5b gekuppelt, das nach der Hydrolyse über das gemischte Alkylkohlensäureanhydrid mit D-Threonin-methylester verbinden wird. Aus dem Reaktions-gemisch erhält man durch fraktionierte Kristallisation außer dem L.D.L.D-Diastereomeren das L.D.L.D.-Tetrapeptid-Derivat 6.