English
 
Help Privacy Policy Disclaimer
  Advanced SearchBrowse

Item

ITEM ACTIONSEXPORT

Released

Journal Article

Nachträgliche Aktivierung von Carboxyl-Derivaten durch Oxydation oder Eliminierung und ihre Anwendung zur Peptid-Synthese an fester Phase sowie zur Cyclisierung von Peptiden

MPS-Authors
/persons/resource/persons197838

Wieland,  Theodor
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons206386

Lewalter,  Jürgen
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons206231

Birr,  Christian
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

Fulltext (public)
There are no public fulltexts stored in PuRe
Supplementary Material (public)
There is no public supplementary material available
Citation

Wieland, T., Lewalter, J., & Birr, C. (1970). Nachträgliche Aktivierung von Carboxyl-Derivaten durch Oxydation oder Eliminierung und ihre Anwendung zur Peptid-Synthese an fester Phase sowie zur Cyclisierung von Peptiden. Liebigs Annalen der Chemie, 740(1), 31-47. doi:10.1002/jlac.19707400104.


Cite as: http://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-7DE3-F
Abstract
Mit dem Ziel, bessere Methoden zur Cyclisierung von Peptiden zu finden, wird die Carboxylgruppe von N-geschützten Aminosäuren und Peptiden mit Hydrazobenzol zu den Diphenylhydraziden 1 oder mit cyclischem Phthalsäurehydrazid zu den O-Acyl-3-hydroxy-phthalazonen 4 verknüpft. Die Verbindungen 1 und 4 lassen sich durch Oxydation mit N-Brom-succinimid in aktivierte Derivate verwandeln, die zur Übertragung des Acyl-Rests auf Aminogruppen geeignet sind, was durch Synthese von Z-Glycinbenzylamid (2) und Z-Phenylalanylglycinäthylester (3) geprüft wurde**. Die Übertragung dieses Prinzips auf die feste Phase gelingt mit den Aminoacyl-Verbindungen 6 der 4-Hydrazino-benzoesäure, die an Chlormethylpolystyrol Ester-artig verankert werden. - Eine zweite Methode der nachträglichen Aktivierung besteht in der Eliminierung von Wasser aus 2,2-Diphenyl-äthylenglykolestern 7 zu reaktiven Enolestern, wie an der Sythese der Peptide 2 und 3 sowie an der Cyclisierung von Phe-(Pro)2-(Phe)2-Val-(Pro)2-D-Ala-PheOH zum D-Ala-antamanid (9) gezeigt wird.