Synthese von α-Amino-γ-hydroxysäuren durch Photochlorierung

Faulstich, Heinz; Dölling, Jochen; Michl, Kurt; Wieland, Theodor

doi:10.1002/jlac.197319730404

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学術論文

Synthese von α-Amino-γ-hydroxysäuren durch Photochlorierung

MPS-Authors

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Faulstich, Heinz
Department of Molecular Cell Research, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Michl, Kurt
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Wieland, Theodor
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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引用

Faulstich, H., Dölling, J., Michl, K., & Wieland, T. (1973). Synthese von α-Amino-γ-hydroxysäuren durch Photochlorierung. Liebigs Annalen der Chemie, 1973(4), 560-565. doi:10.1002/jlac.197319730404.

引用: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-9427-5

要旨

Durch Photochlorierung in starker Salzsäure und anschließende Hydrolyse werden die γ-Lacton-hydrochloride 2a–g der folgenden α-Aminosäuren z. T. als Racemate oder Diastereomeren-Gemische in ca. 25 proz. Ausbeute erhalten: DL-α-Aminobuttersäure (1a), L-Valin (1b), DL-Pseudoleucin (1c), DL-Norvalin (1d), L-Isoleucin (1e), D-allo-Isoleucin (1f) und L-Leucin (1g). DL-Norleucin (1h) geht unter analogen Bedingungen in ein Gemisch von 4 Lactonen über, aus dem das δ-Lacton 2h isoliert wurde.