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Zeitschriftenartikel

Synthese von α-Amino-γ-hydroxysäuren durch Photochlorierung

MPG-Autoren
/persons/resource/persons92864

Faulstich,  Heinz
Department of Molecular Cell Research, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons206707

Michl,  Kurt
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons197838

Wieland,  Theodor
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

Externe Ressourcen

http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jlac.197319730404/epdf
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https://doi.org/10.1002/jlac.197319730404
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Zitation

Faulstich, H., Dölling, J., Michl, K., & Wieland, T. (1973). Synthese von α-Amino-γ-hydroxysäuren durch Photochlorierung. Liebigs Annalen der Chemie, 1973(4), 560-565. doi:10.1002/jlac.197319730404.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-9427-5
Zusammenfassung
Durch Photochlorierung in starker Salzsäure und anschließende Hydrolyse werden die γ-Lacton-hydrochloride 2a–g der folgenden α-Aminosäuren z. T. als Racemate oder Diastereomeren-Gemische in ca. 25 proz. Ausbeute erhalten: DL-α-Aminobuttersäure (1a), L-Valin (1b), DL-Pseudoleucin (1c), DL-Norvalin (1d), L-Isoleucin (1e), D-allo-Isoleucin (1f) und L-Leucin (1g). DL-Norleucin (1h) geht unter analogen Bedingungen in ein Gemisch von 4 Lactonen über, aus dem das δ-Lacton 2h isoliert wurde.