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Journal Article

Über Antamanid, XI. Merrifield-Synthese Tyrosin-haltiger Analoga des Antamanids

MPS-Authors
/persons/resource/persons197838

Wieland,  Theodor
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons206231

Birr,  Christian
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

External Resource

http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jlac.19727570115/epdf
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https://doi.org/10.1002/jlac.19727570115
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Citation

Wieland, T., & Birr, C. (1972). Über Antamanid, XI. Merrifield-Synthese Tyrosin-haltiger Analoga des Antamanids. Liebigs Annalen der Chemie, 757(1), 136-146. doi:10.1002/jlac.19727570115.


Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-945D-B
Abstract
Analoge des Antamanids (AA), in denen die Phenylalanine der Positionen 5, 6, 9 und 10 durch Tyrosin ersetzt sind, werden durch Lochstreifen-programmierte, automatische Synthese der linearen Decapeptide-Vorstufen an Polystyrolharzen unter Verwendung von O-Benzyl-tyrosin aufgebaut und zwar: Tyr5-AA (1), Tyr6-AA (2), Tyr9-AA (3), Tyr10-AA (4), Ile1. Tyr6-AA (5), Ile1. Tyr5. Tyr10-AA (6), Gly1. Gly4. Tyr5-AA (7), Gly1. Gly4. Tyr6-AA (8), und Tyr9. des-Ala-AA (9). Die Cyclopeptide 1, 2 und 5 schützen wie Antamanid mit ca. 1 mg pro kg die weiße Maus vor dem Tod durch 5 mg Phalloidin pro kg, die Variante 3 mit 2 mg pro kg; 4 und 6 wirken mit 5 mg pro kg, während die Glycin-haltigen Tyrosin-Antamanide 7 und 8 noch mit 20 mg pro kg unwirksam sind. Im Cyclononapeptid 9, dem das Ala4 der Antamanidsequenz fehlt, liegt das erste wirksame, verkürzte Antamanid-Analog vor; es schützt die Maus bei einer Dosis von 5–10 mg pro kg.