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Peptidsynthesen mit 3,5-Dimethoxy(α,α-dimethyl)benzyloxycarbonyl(Ddz)-Aminosäuren: Merrifieldsynthese des allseits geschützten C-terminalen Dekapeptides der Insulin-A-Kette an einem Polystyrolgel

MPG-Autoren
/persons/resource/persons206231

Birr,  Christian
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jlac.197319731010/epdf
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https://doi.org/10.1002/jlac.197319731010
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Zitation

Birr, C. (1973). Peptidsynthesen mit 3,5-Dimethoxy(α,α-dimethyl)benzyloxycarbonyl(Ddz)-Aminosäuren: Merrifieldsynthese des allseits geschützten C-terminalen Dekapeptides der Insulin-A-Kette an einem Polystyrolgel. Liebigs Annalen der Chemie, 1973(10), 1652-1662. doi:10.1002/jlac.197319731010.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-9B8F-7
Zusammenfassung
Die Säurelabilität der neuen 3,5-Dimethoxy(α,α-dimethyl)benzyloxycarbonyl(Ddz)-Schutzgruppe erlaubt ihre milde und selektive Abspaltung – ohne tert.-Butyläther und 4,4′-Dimethoxybenzhydrylamide anzugreifen – bei der Festphasensynthese des C-terminalen Dekapeptides Ser-Leu-Tyr-Gln-Leu-Glu-Asn-Tyr-Cys-Asn der Insulin-A-Kette. Träger ist ein stark quellendes Polystyrolgel im Zentrifugalreaktor. Das allseits geschützte Modellpeptid wird unter Methanolyse der Benzylesterbindungen vom Träger abgelöst, gereinigt und charakterisiert; zur Steigerung der Löslichkeit werden die Methylester verseift. Anhand des bei der Abspaltung der Ddz-Schutzgruppe entstehenden Spaltproduktes 3,5-Dimethoxy-α-methylstyrol läßt sich der Verlauf der Merrifieldsynthese photometrisch verfolgen.