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Peptidsynthesen, LV. Herstellung symmetrischer Boc-aminosäureanhydride

MPS-Authors
/persons/resource/persons197838

Wieland,  Theodor
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons205970

Flor,  Friedlieb
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons206231

Birr,  Christian
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Citation

Wieland, T., Flor, F., & Birr, C. (1973). Peptidsynthesen, LV. Herstellung symmetrischer Boc-aminosäureanhydride. Liebigs Annalen der Chemie, 1973(10), 1595-1600. doi:10.1002/jlac.197319731002.


Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-9BAF-0
Abstract
Symmetrische Anhydride von Boc-aminosäuren lassen sich aus ihren Natriumsalzen in Tetrahydrofuran oder aus ihren Triäthylammoniumsalzen in Methylendichlorid bei –40°C mit Phosgen herstellen. Aus den. Tetrahydrofuranlösungen können die in Tabelle 1 aufgezählten Anhydride durch Fällung mit Eis/Wasser kristallin erhalten werden. Zur Reinheitskontrolle, auch in Lösung, dient die IR-Spektroskopie, die im Carbonylbereich außer der CO-Bande der Boc-Gruppe bei 1720 cm-1 nur eine starke Carbonylbande bei ca. 1830 cm-1 und eine schwächere bei ca. 1760 cm-1 anzeigen darf.