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Catalytic Asymmetric Intramolecular [4+2] Cycloaddition of In Situ Generated ortho-Quinone Methides

MPG-Autoren
/persons/resource/persons191820

Xie,  Youwei
Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons58764

List,  Benjamin
Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

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Volltexte (frei zugänglich)

Xie, List ACIE 2017.pdf
(Postprint), 499KB

Ergänzendes Material (frei zugänglich)
Es sind keine frei zugänglichen Ergänzenden Materialien verfügbar
Zitation

Xie, Y., & List, B. (2017). Catalytic Asymmetric Intramolecular [4+2] Cycloaddition of In Situ Generated ortho-Quinone Methides. Angewandte Chemie International Edition in English, 56(18), 4936-4940. doi:10.1002/anie.201612149.


Zitierlink: http://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-A5C4-F
Zusammenfassung
Herein, we describe the first catalytic asymmetric intramolecular [4+2] cycloaddition of in situ generated ortho-quinone methides. In the presence of a confined chiral imidodiphosphoric acid catalyst, various salicylaldehydes react with dienyl alcohols to give transient ortho-quinone methide intermediates, which undergo an intramolecular [4+2] cycloaddition to provide highly functionalized furanochromanes and pyranochromanes in excellent diastereoselectivity and enantioselectivity.