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Die Konfiguration der hydroxylierten Isoleucine der Amatoxine

MPS-Authors
/persons/resource/persons209041

Hasan,  Mashooda
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons206707

Michl,  Kurt
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons197838

Wieland,  Theodor
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons205842

Smith,  Harry Orlando
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

Fulltext (public)
There are no public fulltexts available
Supplementary Material (public)
There is no public supplementary material available
Citation

Gieren, A., Narayanan, P., Hoppe, W., Hasan, M., Michl, K., Wieland, T., et al. (1974). Die Konfiguration der hydroxylierten Isoleucine der Amatoxine. Liebigs Annalen der Chemie, 1974(10), 1561-1569. doi:10.1002/jlac.197419741004.


Cite as: http://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-DFF6-E
Abstract
Durch Röntgenstrukturanalyse seines γ-Lacton-hydrobromids wurde die absolute Konfiguration jenes γ-Hydroxyisoleucins, das im γ-Amanitin vorkommt, als (2S,3R,4S)-2-Amino-3-methyl-4-hydroxyvaleriansäure (6) bestimmt. Diese im Gegensatz zu früher2) als 4R-2 formulierte Konfiguration ist vereinbar mit der Hudsonschen Lactonregel, dem 1H-NMR-spektrum (Nuclear-Overhauser-Effect) und der PFT-13C-NMR-Analyse. Da schon früher das entsprechende γ,δ-Dihydroxyisoleucin des α-und β-Amanitins ohne Berührung von C-4 in 6 übergeführt werden konnte, muß jetzt auch die Strukturformel dieser Aminosäure zu (2S,3R,4R)-2-Amino-3-methyl-1-4,5-dihydroxyvaleriansäure (8) abgewandelt werden.