Die absoluten Konfigurationen des giftigen und des ungiftigen 
Phalloidinsulfoxides und der Amatoxine

Wieland, Theodor; Jordan de Urries, Maria Pilar; Indest, Helmut; Gieren, Alfred; Sturm, Manfred; Hoppe, Walter

doi:10.1002/jlac.197419741005

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学術論文

Die absoluten Konfigurationen des giftigen und des ungiftigen Phalloidinsulfoxides und der Amatoxine

MPS-Authors

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Wieland, Theodor
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Jordan de Urries, Maria Pilar
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Indest, Helmut
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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引用

Wieland, T., Jordan de Urries, M. P., Indest, H., Gieren, A., Sturm, M., & Hoppe, W. (1974). Die absoluten Konfigurationen des giftigen und des ungiftigen Phalloidinsulfoxides und der Amatoxine. Liebigs Annalen der Chemie, 1974(10), 1570-1579. doi:10.1002/jlac.197419741005.

引用: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-E009-E

要旨

2ind-Äthylthio-L-tryptophan (2a) wurde aus L-Tryptophan und Äthylsulfenylchlorid synthetisiert und mit H2O2 in Eisessig zu den zwei diastereomeren Sulfoxiden 2b und 2c oxidiert, die getrennt und kristallisiert wurden. Für die Kristalle von 2b zeigt die Röntgenstrukturanalyse R-Konfiguration am chiralen So-Zentrum an. Durch den analogen Verlauf der ORD-Kurve von 2b, die zwischen 280 und 360 nm positive Werte hat (Abbildung 3), und der des giftigen Phalloidinsulfoxids 1b bestimmt. Da vergleichbare Sulfoxide de Amatoxinreihe (Amanin, O-Acetyl-γ-amanitin) ähnliche ORD-Kurven geben, ist auch deren R-Konfiguration am SO-Zentrum erwiesen.