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Zeitschriftenartikel

Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XL VIII. Chemischer Übergang von der Amanitin- in die Amanin-Reihe

MPG-Autoren
/persons/resource/persons205933

Buku,  Angeliki
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons197838

Wieland,  Theodor
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

Externe Ressourcen

http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jlac.197519751104/epdf
(beliebiger Volltext)

https://doi.org/10.1002/jlac.197519751104
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Zitation

Buku, A., & Wieland, T. (1975). Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XL VIII. Chemischer Übergang von der Amanitin- in die Amanin-Reihe. Liebigs Annalen der Chemie, 1975(11), 1956-1960. doi:10.1002/jlac.197519751104.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-FB95-A
Zusammenfassung
Durch Verätherung der 6-ständigen phenolischen Hydroxygruppe im α-Amanitin (1d) mit 5-Chlor-1-phenyltetrazol und katalytische Hydrierung des Tetrazolyläthers 1e wird Amaninamid (1b) erhalten. Die Verbindungen 1b und 1e zeigen mit LD50= 0.3 mg/kg bei der weißen Maus dieselbe Toxizität wie 1d. Das bei der Hydrierung ebenfalls entstehende S- Desoxoamaninamid (1f) gibt bei Oxidation mit H2O2 in Eisessig die diastereomeren Sulfoxide (R)-1b (identisch mit 1b ) und (S)-1b, die sich in den UV-, CD- und ORD-Spektren deutlich voneinander unterscheiden.