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Zeitschriftenartikel

Stereochemical Investigations Reveal the Mechanism of the Bacterial Activation of n-Alkanes without Oxygen

MPG-Autoren
/persons/resource/persons210558

Lahme,  S.
Department of Microbiology, Max Planck Institute for Marine Microbiology, Max Planck Society;

/persons/resource/persons210697

Rabus,  R.
Department of Microbiology, Max Planck Institute for Marine Microbiology, Max Planck Society;

/persons/resource/persons210862

Widdel,  F.
Department of Microbiology, Max Planck Institute for Marine Microbiology, Max Planck Society;

/persons/resource/persons210868

Wilkes,  H.
Department of Microbiology, Max Planck Institute for Marine Microbiology, Max Planck Society;

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Zitation

Jarling, R., Sadeghi, M., Drozdowska, M., Lahme, S., Buckel, W., Rabus, R., et al. (2012). Stereochemical Investigations Reveal the Mechanism of the Bacterial Activation of n-Alkanes without Oxygen. Angewandte Chemie-International Edition, 51(6), 1334-1338.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0001-D3A6-5
Zusammenfassung
Anaerobic growth of the bacterium strain HxN1 with n‐hexane gives nearly equal amounts of (2R,1′R)‐ and (2S,1′R)‐(1‐methylpentyl)succinate, which are formed by the radical addition of the hydrocarbon to fumarate (see scheme). The highly selective attack on the pro‐S hydrogen atom at C2 of n‐hexane is associated with inversion of the configuration at C2 during binding to fumarate and exhibits isotopic discrimination against a C2H bond.