Zur Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XXIII. 
Phenanthro[cdefg][18]annulen und Dibenzo[ab,de][18]annulen

Staab, Heinz A.; Meissner , Ute E.; Meissner, Bernd

doi:10.1002/cber.19761091216

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Zur Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XXIII. Phenanthro[cdefg][18]annulen und Dibenzo[ab,de][18]annulen

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Staab, Heinz A.
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Staab, H. A., Meissner, U. E., & Meissner, B. (1976). Zur Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XXIII. Phenanthro[cdefg][18]annulen und Dibenzo[ab,de][18]annulen. Chemische Berichte, 109(12), 3875-3885. doi:10.1002/cber.19761091216.

Cite as: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0002-A1A4-E

Abstract

Zur Untersuchung der Störung von Annulenen durch Kondensation mit benzoiden Systemen wurde Phenanthro[cdefg][18]annulen (2), ausgehend von 3 über 4,5,6, und 7, synthetisiert. Das 1H‐NMR‐Spektrum von 2 zeigt den diatropen Charakter des Annulen‐Systems in 2. ‐ Zum Vergleich wurde Dibenzo[ab,de][18]annulen (8) auf analogem Wege, ausgehend von 9 über 10, 11 und 12, dargestellt. Bei 8, für das sich im Gegensatz zu 2 keine annulenartige Konjugation formulieren läßt, ist auf Grund des 1H‐NMR‐Spektrums keine Induktion eines diamagnetischen Ringstroms im 18‐gliedrigen Ring nachweisbar.