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Zeitschriftenartikel

Direct Asymmetric α-Hydroxylation of Cyclic α-Branched Ketones through Enol Catalysis

MPG-Autoren
/persons/resource/persons180743

Shevchenko,  Grigory A.
Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons160168

Pupo,  Gabriele
Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons58764

List,  Benjamin
Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

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Zitation

Shevchenko, G. A., Pupo, G., & List, B. (2019). Direct Asymmetric α-Hydroxylation of Cyclic α-Branched Ketones through Enol Catalysis. Synlett, 30(1), 49-53. doi:10.1055/s-0037-1611084.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0002-BF4A-5
Zusammenfassung
Enantiopure α-hydroxy carbonyl compounds are common scaffolds in natural products and pharmaceuticals. Although indirect approaches towards their synthesis are known, direct asymmetric methodologies are scarce. Herein, we report the first direct asymmetric α-hydroxylation of α-branched ketones through enol catalysis, enabling a facile access to valuable α-keto tertiary alcohols. The transformation, characterized by the use of nitrosobenzene as the oxidant and a new chiral phosphoric acid as the catalyst, delivers a good scope and excellent enantioselectivities.