Zur Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XXIV. Benzo[12]annulene: 
Über den Annulen‐Charakter von Dibenzo‐und Tribenzo[12]annulenen

Staab, Heinz A.; Günthert , Paul

doi:10.1002/cber.19771100223

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Zur Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XXIV. Benzo[12]annulene: Über den Annulen‐Charakter von Dibenzo‐und Tribenzo[12]annulenen

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Staab, Heinz A.
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Staab, H. A., & Günthert, P. (1977). Zur Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XXIV. Benzo[12]annulene: Über den Annulen‐Charakter von Dibenzo‐und Tribenzo[12]annulenen. Chemische Berichte, 110(2), 619-630. doi:10.1002/cber.19771100223.

Cite as: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0002-D34F-8

Abstract

Als Beitrag zu der kontroversen Diskussion über die Antiaromatizität des [12]Annulen‐Systems in den Di‐ und Tribenzo[12]annulenen 3 und 4 wurden die Vergleichsverbindungen 5, 8 und 18 dargestellt. Die Diskussion der 1H‐NMR‐Spektren unter Berücksichtigung des Anisotropieeffektes der Dreifachbindungen ergab, daß entgegen früherer Auffassung das [12]Annulen‐System in 3 und 4 trotz der Benzo‐Anellierung paratrop ist.