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Orientierungseffekte auf Charge‐Transfer‐Wechselwirkungen, VIII. Diastereomere 4,7‐Dimethoxy‐12,15‐dinitro[2.2]paracyclophane

MPS-Authors
/persons/resource/persons95446

Staab,  Heinz A.
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Citation

Staab, H. A., & Haffner, H. (1977). Orientierungseffekte auf Charge‐Transfer‐Wechselwirkungen, VIII. Diastereomere 4,7‐Dimethoxy‐12,15‐dinitro[2.2]paracyclophane. Chemische Berichte, 110(10), 3358-3365. doi:10.1002/cber.19771101015.


Cite as: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0002-D35A-B
Abstract
Die beiden diastereomeren 4,7‐Dimethoxy‐12,15‐dinitro[2.2]paracyclophane 3 und 4 wurden über die entsprechenden 2,11‐Dithia[3.3]paracyclophane 9/10 und die davon abgeleiteten Disulfone 11/12 synthetisiert. Die Diastereomeren 3 und 4 ließen sich chromatographisch trennen und auf Grund der 1H‐NMR‐Daten zuordnen. — Obwohl die Donor‐Akzeptor‐Komponenten 1,4‐Dimethyl‐2,5‐dinitrobenzol und 1,4‐Dimethoxy‐2,5‐dimethylbenzol keine spektroskopisch nachweisbare Charge‐Transfer(CT)‐Komplexbildung zeigen, haben die entsprechenden Donor‐Akzeptor‐[2.2]Paracyclophane 3 und 4 starke CT‐Absorptionen im Bereich zwischen 450 und 600 nm. Zwischen 3 und 4 bestehen beträchtliche Extinktionsunterschiede der CT‐Banden, die auf die unterschiedliche Orientierung des Donor‐Akzeptor‐Systems zurückgeführt werden.