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Abstract

Als weitere Donor‐Akzeptor‐[2.2]Paracyclophane mit unterschiedlicher Donor‐Akzeptor‐Orientierung wurden die Diastereomeren‐Paare ¾ und ⅚ dargestellt: 3 entstand, als das durch Hydrierung von 7 erhaltene Tetrahydroxy[2.2]paracyclophan unvollständig methyliert und anschließend oxidiert wurde, sowie aus 8 bei der Hydrolyse des Birch‐Reduktionsproduktes 9;4 erhielt man entsprechend ausgehend von 10.5 und 6 wurden durch Silylierung von 1 und 2 dargestellt. — Wie bei den [2.2]Paracyclophan‐Chinhydronen ½ zeigen die pseudo‐ortho‐Verbindungen 3 und 5 im Vergleich zu den pseudogeminalen Isomeren 4 bzw. 6 eine etwa zehnfach geringere Extinktion der langwelligen Charge‐Transfer‐Bande im Bereich 400–600 nm sowie eine zusätzliche Charge‐Transfer‐Absorption um 350 nm.