Orientierungseffekte auf Charge‐Transfer‐Wechselwirkungen, VI. Die beiden 
intramolekularen Chinhydrone der [2.2]Paracyclophan‐Reihe

Staab, Heinz A.; Rebafka , Walter

doi:10.1002/cber.19771101013

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Orientierungseffekte auf Charge‐Transfer‐Wechselwirkungen, VI. Die beiden intramolekularen Chinhydrone der [2.2]Paracyclophan‐Reihe

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Staab, Heinz A.
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Staab, H. A., & Rebafka, W. (1977). Orientierungseffekte auf Charge‐Transfer‐Wechselwirkungen, VI. Die beiden intramolekularen Chinhydrone der [2.2]Paracyclophan‐Reihe. Chemische Berichte, 110(10), 3333-3350. doi:10.1002/cber.19771101013.

Cite as: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0002-D39C-0

Abstract

Die intramolekularen Chinhydrone der [2.2]Paracyclophan‐Reihe 1 und 2, die sich in der Donor‐Akzeptor‐Orientierung unterscheiden, wurden ausgehend von den diastereomeren 4,7,12,15‐Tetramethoxy[2.2]paracyclophanen, der chiralen „pseudo‐ortho”︁‐Verbindung 4 und dem achiralen „pseudogeminalen”︁ Isomeren 5, synthetisiert, deren Darstellung aus geeignet substituierten Dithia‐[3.3]paracyclophanen (6–10) beschrieben wird. Entmethylierung und Oxidation von 4 und 5 ergab die diastereomeren [2.2](2,5)‐p‐Benzochinonophane 14 und 15, deren partielle Hydrierung zu 1 und 2 führte. — Spektroskopische Eigenschaften von 1, 2 und ihren Vorstufen werden — besonders im Zusammenhang der Stereoisomeren‐Zuordnung — diskutiert. Der Vergleich der Charge‐Transfer‐Absorptionen von 1 und 2 zeigt sehr große Unterschiede, die auf die unterschiedliche Donor‐Akzeptor‐Orientierung in 1 und 2 zurückgeführt werden.